研究

研究室

准教授:樋口 和宏(ヒグチ カズヒロ)

研究室

機能分子化学

最終学歴

大阪大学大学院薬学研究科博士後期課程(2001年3月)

学位

博士(薬学)(大阪大学:2001年)

講義科目

基礎化学(1年)、薬の科学実習Ⅱ-1(2年)、錯体化学(生3年)、創薬化学(生3年)、薬科学総合演習・実習Ⅰ・Ⅱ(生3年)、海外医療コース特論、機能性分子化学特論(生院)、機能性化学特論(薬院)

専門分野

有機化学

研究課題

1)高立体選択的、高効率的反応およびこれを支援する新規合成試薬の開発 2)生物活性複素環化合物の合成研究 3)非蛋白性アミノ酸の合成および生物活性化合物合成への応用 4)非ペプチド性化合物によるペプチドミミックのデザインと合成研究

所属学会

日本薬学会、有機合成化学協会

学会活動

日本薬学会ファルマシア委員会トピックス小委員(2005-2007)

学内委員

環境管理委員会 化学物質・生物管理部門(2007-)、図書館・資料館運営委員会(2010-)、薬品管理システム準備委員会(2013-2014)、薬品管理システム運営委員会(2014-)、内部監査委員会(2014-2017)、入試広報委員会(2014-)、大学院運営委員会(2016-)、出版委員会(2016-)、大学院FD委員会(2017-)、教務委員会(2018-)、環境安全推進委員会(2018-)

社会活動

柴田科学 シバタインフォメーション 2012 Jan. No.296 研究室訪問 第3回

依頼公演

1)立命館大学総合科学技術研究機構創薬科学研究センター主催 創薬基盤化学研究若手セミナー 第16回特別講演会 「活性チオニウム種やマンニッヒ型反応を用いたインドールアルカロイドの合成研究」(2018/3)

2)千葉大学大学院薬学研究院 第5回化学系若手研究者講演会 「イミニウムやチオニウムを用いたインドール骨格を持つ天然物の合成研究」(2013/9)

3)柴田科学 社内セミナー「有機化学実験の実際と機器開発への展開」(2004)

研究業績1

Metal-Free Biaryl Coupling Reaction Activated by a Sulfonium Salt

Kazuhiro Higuchi,* Takuhiro Tago, Yusuke Kokubo, Motoki Ito, Masanori Tayu, Shigeo Sugiyama, Tomomi Kawasaki

Org. Chem. Front., 5, 3219-3225 (2018).

研究業績2

Dirhodium(II)-Catalyzed ortho C-H Amination of Sterically Congested N,N-Dialkylanilines

Motoki Ito,* Tomoya Nakagawa, Kazuhuro Higuchi, Shigeo Sugiyama*

Org. Biomol. Chem., 16, 6876-6881 (2018).

研究業績3

分子間 interrupted Pummerer 反応を利用したインドール類の官能基化反応

田湯正法、樋口和宏、川﨑知己

有機合成化学協会誌, 76, 678-689 (2018).(総合論文)

研究業績4

Direct C2-Functionalization of Indoles Triggered by the Generation of Iminium Species from Indole and Sulfonium Salt"

Masanori Tayu, Kazuya Nomura, Koki Kawachi, Kazuhiro Higuchi*, Nozomi Saito*, Tomomi Kawasaki*.

Chem. Eur. J., 23, 10925-10930 (2017).

研究業績5

Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of N-Aryl-N′-tosyldiazenes from Primary Aromatic Amines Using (Tosylimino)aryliodinane: A Potent Stable Surrogate for Diazonium Salts

Ito Motoki*, Tanaka Arisa, Higuchi Kazuhiro, Sugiyama Shigeo*.

Eur. J. Org. Chem., 1272-1276 (2017).

研究業績6

Total Synthesis of (+)-Gliocladin C Based on One-Pot Construction of a 3a-(3-Indolyl)pyrroloindoline Skeleton by Sulfonium-Mediated Cross-Coupling of Tryptophan and Indole

Masanori Tayu, Yi Hui, Shiori Takeda, Kazuhiro Higuchi*, Nozomi Saito*, Tomomi Kawasaki*

Org. Lett., 19, 6582-6585 (2017).

研究業績7

Design and Synthesis of Non-peptide RGD Mimics for Evaluation of their Utility as Anti-platelet Agents

Kazuhiro Higuchi*, Hideki Hikita, Asumi Murayama, Daichi Yuri, Natsu Kobayakawa, Takashi Takahashi, Shigeru Kojima, Hiroko Ueno, Tomomi Hatakeyama, Airi Kato, Masanori Tayu, Etsuko Oyama, Shigeo Sugiyama, Kazuyuki Ishii, Hidenobu Takahashi, Tomomi Kawasaki*.

Chem. Pharm. Bull., 64, 1726-1738 (2016).

研究業績8

C2-Symmetric Chiral Sulfoxide-Mediated Intermolecular Interrupted Pummerer Reaction for Enantioselective Construction of C3a-Substituted Pyrroloindolines

Masanori Tayu, Yui Suzuki, Kazuhiro Higuchi* Tomomi Kawasaki*.

Synlett, 941-945 (2016).

研究業績9

マンニッヒ型反応による2,2-ジ置換インドリン-3-オン構築法の開発と天然物合成への展開

樋口 和宏、杉山 重夫、川﨑 知己

有機合成化学協会誌, 73, 821-832 (2015).(総合論文)

研究業績10

Asymmetric Total Synthesis of (-)-Leuconoxine via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetrization of a Prochiral Diester.

Kazuhiro Higuchi*, Shin Suzuki, Reeko Ueda, Norifumi Oshima, Emiko Kobayashi, Masanori Tayu, Tomomi Kawasaki*.

Org. Lett., 17, 154-157 (2015).

研究業績11

DMSO/Tf2O-Mediated Cross-Coupling of Tryptamine with Aniline to a C3a-N1′-Linked Pyrroloindoline Alkaloid

Masanori Tayu, Takako Ishizaki, Kazuhiro Higuchi* Tomomi Kawasaki*.

Org. Biomol. Chem., 13, 3863-3865 (2015).

研究業績12

Synthesis and ABCG2 inhibitory evaluation of 5-N-acetylardeemin derivatives

Daigo Hayashi, Naoki Tsukioka, Yutaka Inoue, Yoshiki Matsubayashi, Toshimasa Iizuka, Kazuhiro Higuchi*, Yoji Ikegami, Tomomi Kawasaki*

Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23, 2010–2023 (2015).

研究業績13

Hypervalent Iodine Mediated One-pot C-H Functionalization at 2α- or 3α-Position of Indole Derivatives

Kazuhiro Higuchi,* Masato Inaba, Asuka Naganuma, Takako Ishizaki, Masanori Tayu, and Tomomi Kawasaki*

Heterocycles, 89, 2105-2121 (2014).

研究業績14

Thionium-Based One-Pot Construction of Homo/Hetero Dimeric Pyrroloindoline from Tryptamine

Masanori Tayu, Kazuhiro Higuchi*, Takako Ishizaki, Tomomi Kawasaki*

Org. Lett., 16, 3613–3615 (2014).

研究業績15

Sulfoxide-TFAA and Nucleophile Combination as New Reagent for Aliphatic C-H Functionalization at Indole 2α-position

Masanori Tayu, Kazuhiro Higuchi, Masato Inaba and Tomomi Kawasaki*

Org. Biomol. Chem. 11, 496-502 (2013). This article has been selected as an Organic & Biomolecular Chemistry HOT Article.

研究業績16

Synthesis of phenserine analogues and evaluation of their cholinesterase inhibitory activities

Masashi Shinada, Fuminori Narumi, Yuji Osada, Koji Matsumoto, Takayasu Yoshida, Kazuhiro Higuchi, Tomomi Kawasaki*, Hiroyuki Tanaka, Mitsutoshi Satoh*

Bioorg. Med. Chem. 20, 4901–4914 (2012).

研究業績17

Highly Diastereoselective Claisen Rearrangement Leading to Vicinal Quaternary Carbons Construction of Oxindoles

Yumiko Matsuta, Takayuki Kobari, Sachiko Kurashima, Yuhsuke Kumakura, Masashi Shinada, Kazuhiro Higuchi, Tomomi Kawasaki

Tetrahedron Lett., 52, 6199-6202 (2011).

研究業績18

First Total Synthesis and Stereochemical Revision of Okaramine M

Toshimasa Iizuka, Satoshi Takiguchi, Yuh-suke Kumakura, Naoki Tsukioka, Kazuhiro Higuchi, Tomomi Kawasaki*

Tetrahedron Lett., 51, 6003-6005 (2010).

研究業績19

Claisen Rearrangement through Enolization of 2-Allyloxyindolin-3-ones: Construction of Adjacent Carbon Stereocenters in 3-Hydroxyindolin-2-ones

Kazuhiro Higuchi, Keita Saito, Tetsuya Hirayama, Yoshiaki Watanabe, Emiko Kobayashi and Tomomi Kawasaki*

Synthesis, 3609–3614 (2010).