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明治薬科大学
機能分子化学教室

発表論文publication

学術論文

2017

  1. Diastereo- and Enantioselective Construction of 6,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane Derivatives by a Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular C–H Insertion Reaction
    Miyazawa, T.; Imai, K.; Ito, M.; Takeda, K.; Anada, M.; Matsunaga, S.; Hashimoto, S.
    Heterocycles 2017, 95, 1211-1229. DOI: 10.3987/COM-16-S(S)72.
  2. Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of N-Aryl-N′-tosyldiazenes from Primary Aromatic Amines Using (Tosylimino)aryliodinane: A Potent Stable Surrogate for Diazonium Salts
    Ito, M.; Tanaka, A.; Higuchi, K.; Sugiyama, S.
    Eur. J. Org. Chem. 2017, 1272-1276. DOI: 10.1002/ejoc.201601627.

2016

  1. Design and Synthesis of Non-peptide RGD Mimics for Evaluation of Their Utility as Anti-platelet Agents
    Higuchi, K.; Hikita, H.; Murayama, A.; Yuri, D.; Kobayakawa, N.; Takahashi, T.; Kojima, S.; Ueno, H.; Hatakeyama, T.; Kato, A.; Tayu, M.; Oyama, E.; Sugiyama, S.; Ishii, K.; Takahashi, H.; Kawasaki, T.
    Chem. Pharm. Bull. 2016, 64, 1726-1738. DOI: 10.1248/cpb.c16-00594.
  2. Enantio-and diastereoselective desymmetrization of α-alkyl-α-diazoesters by dirhodium(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion
    Miyazawa, T.; Minami, K.; Ito, M.; Anada, M.; Matsunaga, S.; Hashimoto, S.
    Tetrahedron 2016, 72, 3939-3947. DOI: 10.1016/j.tet.2016.05.015.
  3. C2-Symmetric chiral sulfoxide-mediated intermolecular interrupted Pummerer reaction for enantioselective construction of C3a-substituted pyrroloindolines
    Tayu, M.; Suzuki, Y.; Higuchi, K.; Kawasaki, T.
    Synlett 2016, 27, 941-945. DOI: 10.1055/s-0035-1560548.

2015

  1. Synthesis and ABCG2 inhibitory evaluation of 5-N-acetylardeemin derivatives
    Hayashi, D.; Tsukioka, N.; Inoue, Y.; Matsubayashi, Y.; Iizuka, T.; Higuchi, K.; Ikegami, Y.; Kawasaki, T.
    Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 2010-2023. DOI: 10.1016/j.bmc.2015.03.017.
  2. DMSO/Tf2O-mediated cross-coupling of tryptamine with substituted aniline to access C3a-N1′-linked pyrroloindoline alkaloids
    Tayu, M.; Ishizaki, T.; Higuchi, K.; Kawasaki, T.
    Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3863-3865. DOI: 10.1039/c5ob00190k.
  3. Asymmetric epoxidation of allylic alcohols catalyzed by vanadium-binaphthylbishydroxamic acid complex
    Noji, M.; Kobayashi, T.; Uechi, Y.; Kikuchi, A.; Kondo, H.; Sugiyama, S.; Ishii, K.
    J. Org. Chem. 2015, 80, 3203-3210. DOI: 10.1021/acs.joc.5b00185.
  4. Asymmetric total synthesis of (-)-leuconoxine via chiral phosphoric acid catalyzed desymmetrization of a prochiral diester
    Higuchi, K.; Suzuki, S.; Ueda, R.; Oshima, N.; Kobayashi, E.; Tayu, M.; Kawasaki, T.
    Org. Lett. 2015, 17, 154-157. DOI: 10.1021/ol5033865.

     

2014

  1. Thionium-based one-pot construction of homo-/heterodimeric pyrroloindoline from tryptamine
    Tayu, M.; Higuchi, K.; Ishizaki, T.; Kawasaki, T.
    Org. Lett. 2014, 16, 3613-3615. DOI: 10.1021/ol5012373.
         
  2. Hypervalent iodine mediated one-Pot C-H functionalization at 2α- or 3α -position of indole derivatives
    Higuchi, K.; Inaba, M.; Naganuma, A.; Ishizaki, T.; Tayu, M.; Kawasaki, T.
    Heterocycles 2014, 89, 2105-2121. DOI: 10.3987/COM-14-13065.
          

2013

  1. Diastereoselective amidoallylation of glyoxylic acid with chiral tert-butanesulfinamide and allylboronic acid pinacol esters: Efficient synthesis of optically active γ,δ-unsaturated α-amino acids
    Sugiyama, S.; Imai, S.; Ishii, K.
    Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1069-1074. DOI: 10.1016/j.tetasy.2013.07.026.
  2. Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C-H functionalization at indole 2α-position
    Tayu, M.; Higuchi, K.; Inaba, M.; Kawasaki, T.
    Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 496-502. DOI: 10.1039/c2ob26944a.

2012

  1. Non-enzymatic diastereoselective asymmetric desymmetrization of 2-benzylserinols giving optically active 4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinones: Asymmetric syntheses of α-(hydroxymethyl)phenylalanine, N-Boc-α-methylphenylalanine, cericlamine and BIRT-377
    Sugiyama, S.; Arai, S.; Ishii, K.
    Tetrahedron 2012, 68, 8033-8045. DOI: 10.1016/j.tet.2012.06.090.
  2. Synthesis of phenserine analogues and evaluation of their cholinesterase inhibitory activities
    Shinada, M.; Narumi, F.; Osada, Y.; Matsumoto, K.; Yoshida, T.; Higuchi, K.; Kawasaki, T.; Tanaka, H.; Satoh, M.
    Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4901-4914. DOI: 10.1016/j.bmc.2012.06.048.

2011

  1. Total synthesis of (R)-(-)-actisonitrile via O-alkylation of optically active 4-hydroxymethyloxazolidin-2-one derivative
    Sugiyama, S.; Ishida, A.; Tsuchida, M.; Ishii, K.
    Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1918-1923. DOI: 10.1016/j.tetasy.2011.11.002.
  2. Highly diastereoselective Claisen rearrangement leading to vicinal quaternary carbons construction of oxindoles
    Matsuta, Y.; Kobari, T.; Kurashima, S.; Kumakura, Y.; Shinada, M.; Higuchi, K.; Kawasaki, T.
    Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6199-6202. DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.09.059.
  3. Non-phosphorylated FTY720 induces apoptosis of human microglia by activating SREBP2
    Yoshino, T.; Tabunoki, H.; Sugiyama, S.; Ishii, K.; Kim, S.U.; Satoh, J.
    Cell. Mol. Neurobiol. 2011, 31, 1009-1020. DOI: 10.1007/s10571-011-9698-x.
  4. Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives
    Higuchi, K.; Tayu, M.; Kawasaki, T.
    Chem. Commun. 2011, 47, 6728-6730. DOI: 10.1039/c1cc11645b.

2010

  1. Studies on two different diastereoselective reaction pathways from a serinol derivative to 4-hydroxymethyl-2-oxazolidinones using 2-chloroethyl chloroformate and N,N′-disuccinimidyl carbonate
    Sugiyama, S.; Ishii, K.
    Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2904-2910. DOI: 10.1016/j.tetasy.2010.11.022.
  2. First total synthesis and stereochemical revision of okaramine M
    Iizuka, T.; Takiguchi, S.; Kumakura, Y.-S.; Tsukioka, N.; Higuchi, K.; Kawasaki, T
    Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6003-6005. DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.09.026.
  3. Claisen rearrangement through enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones: Construction of adjacent carbon stereocenters in 3-hydroxyindolin-2-ones
    Higuchi, K.; Saito, K.; Hirayama, T.; Watanabe, Y.; Kobayashi, E.; Kawasaki, T.
    Synthesis. 2010, 3609-3614. DOI: 10.1055/s-0030-1258208.
  4. Total syntheses of (-)-fructigenine A and (-)-5-N-acetylardeemin
    Takiguchi, S.; Iizuka, T.; Kumakura, Y.-S.; Murasaki, K.; Ban, N.; Higuchi, K.; Kawasaki, T.
    J. Org. Chem. 2010, 75, 1126-1131. DOI: 10.1021/jo9023107.
  5. Preparation of 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones via oxidation of 2-substituted indoles and Mannich-type reaction
    Higuchi, K.; Sato, Y.; Kojima, S.; Tsuchimochi, M.; Sugiura, K.; Hatori, M.; Kawasaki, T.
    Tetrahedron 2010, 66, 1236-1243. DOI: 10.1016/j.tet.2009.12.028.


2009年以前の論文は旧ホームページをご覧ください。


総説・その他

  1. Synthetic development of 2,2-disubstituted indolin-3-ones using mannich-type reactions and its application to natural product synthesis
    Higuchi, K.; Sugiyama, S.; Kawasaki, T.
    有機合成化学協会誌 2015, 73, 821-832.
  2. Dihydropyridine preparation and application in the synthesis of pyridine derivatives
    Comins, D. L.; Higuchi, K.; Young, D.W.
    Advances in Heterocyclic Chemistry 2013, 110, 175-235. DOI: 10.1016/B978-0-12-408100-0.00006-9.

学会発表

H28年度

  1. Lapidilectine Bの合成を指向した連続的環化反応の開発
    松村一範、新井崇史、伊藤元気、樋口和宏、川﨑知己、杉山重夫
    日本薬学会第137年会、2017年3月24日-27日、仙台

  2. アミンのα位のジアステレオ選択的ホウ素化反応によるα-アミノボロン酸誘導体の合成
    倉沢真紀、樋口和宏、伊藤元気、野地匡裕,杉山重夫
    日本薬学会第137年会、2017年3月24日-27日、仙台

  3. ジアゾニウム塩の代替を目的とするスルホニルジアゼン類の触媒的合成法の開発
    田中ありさ、伊藤元気、樋口和宏、杉山重夫
    日本薬学会第137年会、2017年3月24日-27日、仙台

  4. qNMR/LCを用いたlycopeneの新規定量法の開発
    芝﨑健悟、交久瀬綾香、石附京子、西﨑雄三、兎川忠靖、末松孝子、黒江美穂、山﨑太一、斎藤直樹、井原俊英、杉本直樹、佐藤恭子
    日本薬学会第137年会、2017年3月24日-27日、仙台

  5. N-ヒドロキシアミン類の使用により活性化されたPetasis反応
    田子雄海、小林研一、馬場 楓、伊藤元気、野地匡裕、樋口和宏、杉山重夫
    第42回反応と合成の進歩シンポジウム、2016年11月7日-8日、清水

  6. ボロン酸エステルの形成を伴うペントースとフェニルボロン酸類とのPetasis反応
    河内晃樹、新井裕一、武田遥、小林優香、伊藤元気、樋口和宏、杉山重夫
    第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム、2016年11月26日-27日、新潟

  7. Lapidilectine B の合成研究
    松村一範、新井崇史、伊藤元気、樋口和宏、川﨑知己、杉山重夫
    第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム、2016年11月26日-27日、新潟

    国際学会
  8. Study of reaction paths of the Petasis reaction using dihydroxyacetone
    Sugiyama, S.; Zhao, C.; Fujisawa, T.; Kobayashi, K.; Noji, M.
    25th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry, May 15-18, 2016, Tokyo, Japan
  9. Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium? Binaphthylbishydroxamic Acid Complex
    Noji, M.; Kobayashi, T.; Hayashi, S.; Sugiyama, S.; Ishii, K.; Takanami, T.
    25th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry, May 15-18, 2016, Tokyo, Japan
  10. Sulfonium Species Mediated Coupling Reaction of Phenol Derivatives
    Higuchi, K.; Tago, T.; Kokubo, Y.; Tayu, M.; Kawasaki, T.; Sugiyama, S.
    25th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry, May 15-18, 2016, Tokyo, Japan

  11. Nucleophilic Aromatic Substitution on Electron-Rich Indoles Mediated by DMSO-Tf2O
    Tayu, M.; Kawachi, K.; Nomura, K.; Higuchi, K.; Kawasaki, T.; Saito, N.
    25th French- Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry, May 15-18, 2016, Tokyo, Japan

H27年度

  1. アミンのα位へのジアステレオ選択的ホウ素化反応の開発
    倉沢真紀、山﨑千愛、樋口和宏、杉山重夫
    日本薬学会第136年会、2016年3月28日-30日、横浜

  2. チオニウム反応剤を用いたビアリール骨格構築法の開発
    樋口和宏、田子卓宏、小久保友祐、田湯正法、川﨑知己、杉山重夫
    日本薬学会第136年会、2016年3月28日-30日、横浜

  3. N-ヒドロキシアミン類を用いたPetasis反応
    田子雄海、小林研一、樋口和宏、杉山重夫
    日本薬学会第136年会、2016年3月28日-30日、横浜

  4. ペントースとフェニルボロン酸類とのPetasis反応
    河内晃樹、小林研一、新井裕一、田中翔太、樋口和宏、杉山重夫
    日本薬学会第136年会、2016年3月28日-30日、横浜

  5. 活性チオニウムを用いたビアリール骨格構築法の開発
    田子卓宏、田湯正法、小久保友祐、樋口和宏、川﨑知己、杉山重夫
    第70回有機合成化学協会関東支部シンポジウム、2015年11月20日-21日、新潟

  6. C2対称キラルスルホキシドにより誘起されるエナンチオ選択的分子間Interrupted Pummerer反応
    田湯正法、鈴木由衣、樋口和宏、川﨑知己
    第45回複素環化学討論会、2015年11月19日-21日、東京

    国際学会
  7. Total synthesis of (-)-leuconoxine featuring Mannich-type intramolecular cyclization and chiral phosphoric acid catalyzed desymmetrization
    Higuchi, K.; Suzuki, S.; Ueda, R.; Oshima, N.; Kobayashi, E.; Sugiyama, S.; Kawasaki, T.
    The 25th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress, Aug 24-28, 2015, Santa Barbara, California, USA

  8. Chiral sulfoxide-mediated first intramolecular inturrupted Pummerer reaction for enantioselective synthesis of C3a-substituted pyrroloindolines
    Tayu, M.; Suzuki, Y.; Higuchi, K.; Kawasaki, T.
    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry, Nov 9-13, 2015, Kyoto, Japan

H26年度

  1. バナジウム-ビナフチルビスヒドロキサム酸錯体を触媒として用いたアリルアルコールの不斉エポキシ化反応
    野地匡裕、小林俊裕、上地百里亜、菊池亜紗美、近藤妃沙子、杉山重夫、石井啓太郎
    日本薬学会第135年会、2015年3月25日-28日、神戸

  2. 血小板凝集阻害剤を指向した非ペプチド性RGDミミックの合成
    村山明日美、疋田英樹、加藤愛理、樋口和宏、川﨑知己
    日本薬学会第135年会、2015年3月25日-28日、神戸

  3. DMSO-TFAAによるインドール2位での芳香族求核置換反応の開発
    河内晃樹、田湯正法、樋口和宏、川﨑知己
    日本薬学会第135年会、2015年3月25日-28日、神戸

  4. γ-シクロデキストリンの包接による水溶性[2.2]パラシクロファン類の面不斉認識
    杉山重夫、荒川由紀子、伊東大介、野地匡裕
    第31回シクロデキストリンシンポジウム、2014年9月11日-12日、松江

  5. キラルブレンステッド酸を用いたLeuconoxineの不斉全合成研究
    大島稚史、上田玲瑛子、鈴木真、小林恵美子、樋口和宏、川﨑知己
    第44回複素環化学討論会、2014年9月10日-12日、札幌

  6. インドール2α位と3α位への効率的な置換基導入法の開発
    樋口和宏、田湯正法、稲葉真理、長沼明日香、石﨑貴子、川﨑知己
    第58回日本薬学会関東支部大会、2014年10月4日、東京

  7. キラルスルホキシドを用いた3a-インドリルピロロインドリン骨格のワンポット不斉合成法の開発
    田湯正法、樋口和宏、鈴木由衣、川﨑知己
    第40回反応と合成の進歩シンポジウム、2014年11月10日-11日、仙台

  8. 血小板凝集阻害剤を指向した非ペプチド性RGDミミックに関する研究
    村山明日美、疋田英樹、加藤愛理、樋口和宏、川﨑知己
    第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム、2014年11月29日-30日、新潟

  9. Roquefortine Cと関連化合物の合成研究
    今西江里、樋口和宏、川﨑知己
    第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム、2014年11月29日-30日、新潟



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